Anche per questo motivo, a partire dal 1999, il Festival iniziò ad aprirsi al circuito della “musica indipendente” con mutuo beneficio, visto che il primo recuperò autorevolezza e il secondo approfittò della visibilità sanremese per ottenere migliori vendite. Questo, però, non fermò il calo degli ascolti dei primi anni duemila, culminato con l’edizione del 2004 (con Tony Renis alla direzione artistica e Simona Ventura conduttrice), dove per la prima volta un programma della concorrenza (la quarta edizione del Grande Fratello) superò in ascolti il Festival, complice anche il boicottaggio delle major discografiche e il successo della “contro-rassegna” musicale organizzata a Mantova quell’anno. Questo nuovo periodo di flessione del Festival si interruppe nel 2007, con la vittoria fra i Campioni di Simone Cristicchi con Ti regalerò una rosa e di Fabrizio Moro fra i giovani con Pensa.

Nonostante il calo di ascolti e le polemiche, Sanremo si affermò sempre più nei primi anni del XXI secolo come palcoscenico dove lanciare o confermare artisti emergenti come Dolcenera (fra i vincitori di Destinazione Sanremo nel 2002), Sergio Cammariere (terzo a Sanremo 2003), Povia (vincitore dell’edizione 2006), Francesco Renga (ex-Timoria, vincitore dell’edizione 2005), Giò Di Tonno e Lola Ponce (vincitori dell’edizione 2008), Tricarico (vincitore del Premio della critica a Sanremo 2008), Arisa (vincitrice di SanremoLab 2008, della sezione Proposte di Sanremo 2009 e del Festival di Sanremo 2014), Paolo Meneguzzi, Irene Fornaciari e Sonohra (vincitori della sezione Giovani di Sanremo 2008).

A partire dal 2009, invece, con la vittoria di Marco Carta (vincitore della settima edizione di Amici nel 2008), si nota una “saldatura” fra «i nuovi “palcoscenici” della canzone virtuale» come Amici di Maria De Filippi e X Factor e «la madre di tutti i palchi della canzone italiana», confermata dalla vittoria a Sanremo 2010 di Valerio Scanu (finalista dell’ottava edizione di Amici nel 2009), ma anche dalla partecipazione di cantanti prodotti dai talent come Giusy Ferreri (finalista della prima edizione di X Factor nel 2008), Noemi (partecipante alla seconda edizione di X Factor nel 2009 e terza al Festival di Sanremo 2012), Marco Mengoni (vincitore della terza edizione di X Factor nel 2010 e del Festival di Sanremo 2013), Emma Marrone (vincitrice della nona edizione di Amici nel 2010 e del Festival di Sanremo 2012), Annalisa (finalista della decima edizione di Amici nel 2011 e terza al Festival di Sanremo 2018), Francesca Michielin (vincitrice della quinta edizione di X Factor nel 2012 e seconda al Festival di Sanremo 2016) e così via. L’eccezione di questo scenario è data da due interpreti femminili, Malika Ayane (finalista della sezione Giovani di Sanremo 2009) e Nina Zilli (premio della critica nella sezione Nuova Generazione a Sanremo 2010).

In ultimo, a partire dall’edizione 2011, il Festival di Sanremo torna a essere il meccanismo di selezione per la canzone partecipante italiana all’Eurovision Song Contest: in particolare, con l’edizione 2015, viene ufficialmente stabilito dal regolamento che la canzone vincitrice del Festival sia automaticamente designata, salvo rinuncia, a rappresentare l’Italia nel concorso canoro europeo.